番茄红素

  番茄红素(Lycopene)又称—胡萝卜素,属于异戊二烯类化合物,是类胡萝卜素的一种。由于最早从番茄中分离制得,故称番茄红素。过去人们一直认为,只有那些具备β—紫罗酮环并能转化为维生素A的类胡萝卜素,如α—胡萝卜素、β—胡萝卜素等才与人类的营养和健康有关,而番茄红素因缺乏此结构,不具有维生素A的生理活性,故对此研究很少;然而,番茄红素具有优越的生理功能,它不仅具有抗癌抑癌的功效,而且对于预防心血管疾病、动脉硬化等各种成人病、增强人体免疫系统以及延缓衰老等都具有重要意义,是一种很有发展前途的新型功能性天然色素。

  番茄红素(lycopene)是成熟番茄的主要色素,是一种不含氧的类胡萝卜素。1873年Hartsen首次从浆果薯蓣TamuscommunisL.中分离出这种红色晶体。

  1910年,Willstaller和Escher在对番茄红素的研究中首次确定了其分子式为C40H56,分子量为536.85。1913年Schunk发现这种物质和胡萝卜素的不同,将其首次命名为lycopene,使用至今,纯品为针状深红色晶体。1930年,Karrer等人提出,番茄红素是一种化学结构式中含有11个共扼双键及2个非共扼双键的非环状平面多不饱和脂肪烃,经过环化可形成β一胡萝卜素。天然存在的番茄红素都是全反式,但通过高温下的蒸煮、油炸等加工方式可使番茄红素由反式构型向顺式构型转变,而干燥番茄或干燥番茄渣中的顺式构型也会有部分的转变。研究还表明,番茄红素的顺式异构体与反式异构体的物理和化学性质有所不同,与反式异构体相比,番茄红素的顺式异构体的熔点低,摩尔消光系数小,极性强,不易结晶,更易溶解,而且在放置过程中可能会回复到全反式状态。

 番茄红素的物理性质

  由于番茄红素分子中有11个共扼双键及2个非共轭双键,使得番茄红素的稳定性比较差,在一定条件下可发生顺反异构化和氧化降解。番茄红素对氧化反应比较敏感,其溶液经日光照射12小时后,其中的番茄红素基本上损失殆尽。溶液中的Fe3+和Cu2+会对番茄红素的光氧化反应起催化作用,而其它金属离子如K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+等则对其影响不大,所以天然番茄红素在提取和应用过程中应尽量避免使用铁制和铜制容器。pH值对番茄红素也有影响,当用乙醇溶解番茄红素,并调制成pH值1~14,结果表明,番茄红素对酸不稳定,对碱则比较稳定,故番茄红素作为色素使用时并不适合于酸性饮料。由此可见,影响番茄红素稳定性的因素有氧、光、金属离子pH等,故番茄红素的提取、贮存、加工及分析都应该在对环境因素进行控制的条件下进行。

  呈色能力

  番茄红素作为一种天然红色素,如何保持其最强的着色力是至关重要的。番茄果实中的番茄红素有两种存在状态:其中大部分是以细长的、针状的结晶形式存在于有色体中,呈现明亮的红色。当番茄红素的结晶形成时,质体膜消失,色素结晶自由分散在原生质中,在显微镜下观察时,可以看到小粒状的有色体,说明了有色体所显现的颜色;另外一小部分(10%左右)则与蛋白质形成复合体存在于细胞中。番茄红素以不同的形态存在时具有不同的颜色和强度,而且会随着溶剂和介质的不同而呈现出不同的颜色。例如,溶解在石油醚中的番茄红素呈黄色,在二硫化碳中则呈红色。

  溶解性

  番茄红素是脂溶性色素,可溶于其他脂类和非极性溶剂中,不溶于水,难溶于强极性溶剂如甲醇、乙醇等,可溶于脂肪烃、芳香烃和氯代烃如乙烷、苯、氯仿等有机溶剂。番茄红素在各种溶剂中的溶解度随着温度的上升而增大,然而当样品越纯时,溶解越困难。结晶的番茄红素溶解缓慢,倾向于形成一种超饱和状态,虽然提高温度可加速其溶解,但冷却时可能会出现结晶,这时可利用超声波加速其溶解。纯的番茄红素虽然不溶于水,但当它与某些物质如蛋白质结合形成复合物时,则具有较高的溶解度。

番茄红素的物理性质

番茄红素的物理性质

 番茄红素的适用人群

  番茄红素是类胡萝卜素的一种,由于最早从番茄中分离制得,故称“番茄红素”。番茄红素的抗氧化能力是胡萝卜素的3.2倍,是维生素E的100倍,人体无法制造番茄红素,需从膳食中摄取,吃一个生番茄,只能吸收0.05毫克的番茄红素。

  前列腺疾病、肿瘤患者;

  生活在环境污染严重地区者;

  免疫力较低的中老年人群;

  抗氧化,需延缓衰老者。

番茄红素的适用人群

番茄红素的适用人群

 番茄红素的药理作用

  番茄红素(Lycopene)是一种很强的抗氧化剂,具有极强的清除自由基的能力,对防治前列腺癌、肺癌、乳腺癌、子宫癌等有显著效果,有效抑制癌细胞的扩散和复制,还有预防心脑血管疾病、提高免疫力、保护细胞DNA免受自由基损害,防止细胞病变、突变、癌变;含强力抗氧化生物活物质,能促使细胞的生长和再生,美容袪皱,维持皮肤健康,延缓衰老等功效,有“植物黄金”之称,被誉为“21世纪保健品的新宠”。

  它是自然界中最强的抗氧化剂,其抗氧化作用是β-胡萝卜素的2倍,VE的100倍。在清除人体“万病之源”――自由基方面,番茄红素的作用比β-胡萝卜素更强大。2003年,美国《时代》杂志把番茄红素列在“对人类健康贡献最大的食品”之首,番茄红素也因此被称为“植物中的黄金”,番茄红素已在欧美、日本和中国港台地区被广泛接受。对防治前列腺疾病、前列腺癌、肺癌、胃癌、乳癌有奇效,有效抑制癌细胞的扩散和复制,被西方国家称为“植物黄金”。

  预防和抑制癌症:最新研究成果表明,每天摄取30毫克番茄红素,可以达到预防前列腺癌、消化道癌以及膀胱癌等多种癌症的效果。人体无法合成番茄红素,必须从膳食中摄取,吃一个生番茄只能吸收0.05毫克的番茄红素。因此,在前列腺疾病的治疗中,补充番茄红素是必不可少的。

  保护心血管:在动脉粥样硬化的发生和发展过程中,血管内膜中的脂蛋白氧化是一个关键因素。番茄红素在降低脂蛋白氧化方面发挥着重要作用。据报道,口服天然番茄红素,能使血清胆固醇降至5.20毫摩尔/升以下,番茄红素用于防治高胆固醇和高血脂症,可以减缓心血管疾病的发展。

  抗紫外线辐射功能:番茄红素能对抗紫外线损伤。研究人员给10名健康人各补充28毫克β-胡萝卜素和2毫克番茄红素1-2个月,结果服用番茄红素人群紫外线引发红斑的面积减少,程度减轻。

  抑制诱变作用:肿瘤生成的重要机制之一是组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变,而番茄红素能阻断这个过程,发挥抗癌作用。如地中海地区居民在煎烤鱼和肉的同时使用番茄酱,减少了烹调过程中杂胺等诱变剂的形成。所以虽然当地居民喜食易致癌的煎烤食物,但是宫颈癌、前列腺癌以及肝癌的发病率却很低。

  延缓衰老、增强免疫力:番茄红素可以最有效地清除人体内的自由基,保持细胞正常代谢,预防衰老。番茄红素在体内通过消化道粘膜吸收进入血液和淋巴,分布到睾丸、肾上腺、前列腺、胰腺、乳房、卵巢、肝、肺、结肠、皮肤以及各种粘膜组织,促进腺体分泌激素,从而使人体保持旺盛的精力;清除这些器官和组织中的自由基,保护它们免受伤害,增强机体免疫力。印度学者指出,番茄红素可令不育男子精子数量增加、活力增强,从而医治不育问题。

  番茄红素可大大改善皮肤过敏症,消除因皮肤过敏而引起的皮肤干燥和瘙痒感,令人感觉轻松愉快。

  番茄红素大量存在于体内各种黏膜组织,长期服用可以改善各种因体内黏膜组织破坏而引发的各种不适。如干咳、眼睛干涩,口腔溃疡,保护胃肠道黏膜组织等。

  番茄红素还具有极强的解酒作用。酒精在人体内的代谢过程主要是氧化还原反应,会产生大量的自由基。平时服用番茄红素,可以增加酒量;喝酒前服用,解酒效果显著,可以减轻酒精对肝脏的损伤;而醉酒后服用,可以减轻头痛、呕吐等醉酒症状。

  番茄红素还具有预防骨质疏松、降血压、减轻运动引起的哮喘等多种生理功能。

  番茄红素没有任何副作用,非常适合长期保健服用。

  番茄红素可帮助预防及改善前列腺增生、前列腺炎等泌尿系统疾病,并有助于提高男性精子质量,降低不育风险。一项来自美国哈佛大学的研究发现类胡萝卜素与前列腺癌有一定的关系。在类胡萝卜素的研究中,只有番茄红素具有明确的保护作用。男性每天在饮食中服用最大剂量的番茄红素(每天6.5毫克以上)与服用最少者相比,可以使前列腺癌发生的危险减少21%。

  番茄红素大量存在与番茄中,番茄红素可消除令男性不育的有害化学物。因此多喝番茄汤可以有效增强男性的生育能力。

  英国科学家发现,令番茄汤呈现红色的茄红素,或许能把男性体内的精子强化成超级精子,科学家由此推断男士只要每日饮一碗番茄汤,将能大大增强生育能力。

  英国朴茨茅斯大学生化科学部的5名泌尿科专家随机挑选了平均年龄在42岁左右的精壮男士,要求他们在两周内每天饮用一碗番茄汤,其间收集他们的精液样本。

  结果发现,精液内可消除令男性不育的有害化学物自由基的茄红素水平显著增加,升幅介乎7%到12%。

番茄红素的药理作用

番茄红素的药理作用

 番茄红素的生理功能

  有助于延缓衰老;

  有助于增强抗辐射能力;

  有助于调节血脂;

  对男性不育有改善作用;

  有助于促进女性乳房的健康发育。

  预防和抑制肿瘤的作用。

番茄红素的生理功能

番茄红素的生理功能

 番茄红素的制备

  1.1浸提法:

  番茄红素不溶于水,难溶于甲醇、乙醇,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂。利用这一性质,可利用亲油性有机溶剂浸提番茄红素。一般工艺为:番茄皮进行干燥后用有机溶剂提取;过滤后滤渣继续用有机溶剂进行二次浸提,滤液部分浓缩后成为粗产品,精制可得番茄红素。

  在提取过程中,为了分离叶黄素与番茄红素,一般先用有机溶剂洗去叶黄素,再加另一有机溶剂提取番茄红素,常常使用不止一种有机溶剂,给最后的精制带来一定麻烦。为此又有人对此工艺进行改进。改进一为利用皂化反应使晶体析出,其工艺为:将番茄皮或制品进行干燥,加入一定量的植物油,研磨成细小颗粒,加入丙二醇、氢氧化钾、水使之发生皂化反应;加水并静止搁置使晶体析出。这一过程关键是皂化反应时控制提取物、丙二醇、氢氧化钾与水的比例在4~5:3~4:1:1皂化反应原料添加顺序灵活,最佳为将碱液缓缓加入番茄红素油溶脂与丙二醇的均相液中,以保证晶粒的最好析出。

  改进二为利用有机溶剂在不同浓度、温度下对不同物质的溶解度不同,采用单一溶剂二次萃取。工艺为:番茄及制品进行洗涤,破碎等预处理;加入72%的酒精加热沸腾15min,过滤后的不溶物继续用94%的酒精在72℃下浸提3~4次每次10min;将滤液合并,在10℃下静止2~12h晶体析出。该工艺以含水20%~30%(最好28%)的酒精进行预处理即可洗脱极性物质如叶黄素、胡萝卜素及农药,又可避免溶解番茄红素。

  1.2超临界萃取法:

  具有工艺简单,能耗低,萃取剂便宜、无毒、易回收,可低温处理,适于番茄红素等热敏性成分的优点。

  Enzo等研究了温度在40℃~80℃,压力在1.8X105~2.88X105Pa,操作参数对β胡萝卜素与番茄红素分离的影响,日本一专利报道了超临界流体萃取精制番茄红素。将粗番茄红色粉末和己烷(1:2)放入抽提罐,形成均质混合系,使原料中的色素从己烷中溶出,在35℃~50℃300kg/cm2的条件下,接触超临界CO2;,用减压法进行色素回收,在分离罐中得到精制番茄红素(含量13.7%)。孙庆杰等报道了此方面的研究,并建立了一套实验装置。该装置可取得90%以上的番茄红素,经超临界萃取的番茄红素无异味,无溶剂残留。

  1.3 酶反应法:

  日本一些专利”’介绍了利用番茄皮自身酶反应来提取或制备番茄红素的方法。在微碱条件下(pH=7.5~9),使番茄皮中的果胶酶和纤维素酶反应,分解果胶和纤维素,使得番茄红素的蛋白质复合物从细胞中溶出。所得色素为水分散性色素。

  1.4 生物及化学合成法:

  由于番茄红素在天然产物中的含量较低,提取代价较高,各国学者又相继在生物及化学合成领域进行了研究,并取得了一些突破。

  由丝状真菌三孢布拉霉Blakesleatrispora生物合成β胡萝卜素的过程中,通过pH控制环化即可合成番茄红素。Gavilou等在三孢布拉霉的生长介质中加入工业番茄废水,发现抑制了β—胡萝卜素的生产并刺激番茄红素的合成。Obata等通过对蜂房芽孢杆菌DC—1在6~7klx光照下培养生产番茄红素。Matsmural等开发了能积聚番茄红素螺旋藻的生产方法,通过发酵并在培养基中加入尼古丁200~500mmol/L生产番茄红素,该方法成本较低。

  罗氏公司所采用的合成番茄红素工艺是由三苯基(3,7,1l—三甲基—2,4,6,10—十二四烯基)—氯化磷与2,7—二甲基-2,4,6—辛三烯二醛用甲醇钠甲醇在2—丙醇中进行Wittig烯化反应,制得番茄红素,收率65%。此外,Wegne等也完成了由三苯基(3,7,11—三甲基—2,4,6,10—十二四烯基)—甲磺化磷与2,7—二甲基—2,4,6—辛三烯二醛经Wittig烯化反应得到番茄红素的工艺开发,并在欧洲提出专利申请,1999年10月获批准。

  1.5 其他方法:

  在各国学者的不断努力下,又开发出许多高科技的生产技术。日本Kirin Brewerry公司采用代谢工程技术,即通过DNA重组技术改变细胞的代谢系统生产番茄红素。Kajiwara等从产生虾黄素的酵母Pharffi'arhosozyma和雨生红球藻中分离出cDNA编码异戊烯焦磷酸酯(IPP)异构酶,将编码IPP异构酶cDNA转入E.codi菌株JMl01能增加番茄红素的产量3.6~4.5倍。相信随着科技的发展和研究的深入这些技术会更加完善和成熟。

番茄红素的制备

番茄红素的制备

 番茄红素的应用

  美国、日本已相继生产出以番茄红素为主要活性成分的药品,其主要作用是降低血压、治疗高胆固醇、高血脂、降低癌细胞的活性等。美国、法国有用于预防前列腺癌的番茄红素产品。以色列、澳大利亚有用于防止紫外线灼伤,保护皮肤、健肤养颜的产品。还有用于番茄红素功能性产品。用于类胡萝卜素复合产品,主要与α一胡萝卜素、β一胡萝卜素和叶黄素合用于功能性食品。这些产品一般为胶囊或液体 。

  番茄红素作为生理活性物质受光、热、氧气、pH等因素影响,极易发生氧化和分解,从而失去对人体的生理活性功能和营养价值,甚至引起机体癌变等严重后果。采用微胶囊技术对番茄红素进行包埋处理,可提高它在功能性产品中的可用性,并促进其生理功能的发挥。因此,采用微胶囊技术对番茄红素进行包埋是亟待研究的核心技术 。

番茄红素的应用

番茄红素的应用

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